米奇（比利·克里斯托 Billy Crystal 飾）在廣播電臺的廣告部工作，直到三十九歲之前，米奇都認為自己擁有著完美而幸福的人生，然而，在此之后，他便開始走上了下坡路，除了事業上陷入了瓶頸期外，他的內心也漸漸開始失去安全感，荒蕪如同沙漠。菲爾（丹尼爾·斯特恩 Daniel Stern 飾）是米奇最好的朋友，常年生活在強勢的妻子和岳父的壓迫之下，導致他的性格十分內向而壓抑。某日，一個年輕的女孩忽然出現在了菲爾的身邊，聲稱自己懷上了他的孩子。艾德（布魯諾·柯比 Bruno Kirby 飾）已人到中年，但童年時代的創傷讓他對感情失去了信任，依然流連于百花叢中不愿安定下來。這三個男人，為了慶祝米奇三十九歲生日而踏上了尋歡作樂的荒誕旅途。