自從與丈夫大衛離婚后，瑪吉·德萊尼開始著手經營自己的面包店。她和商業伙伴德文想再開一家店，希望能擴大規模，但前提是能獲得更多曝光。瑪吉必須照顧好她的兩個孩子——16歲的艾瑪和14歲的加里——因為大衛是個不負責任的父親，盡管他安排了時間陪伴孩子們，卻總是抽不出時間。當喪偶的母親芭芭拉開始和一個叫里克的男人約會，艾瑪對一個叫扎克的同學產生了初戀，而最重要的是大衛宣布他即將再婚時，瑪吉意識到她是時候開始處理個人生活了。瑪吉已經二十年沒有約會了，所以進入約會圈說起來容易做起來難。喪偶的公關顧問邁克爾·泰勒，加里最好的朋友威爾的父親，也是瑪吉自己視為朋友的人，建議他們以朋友的身份一起練習約會，在舒適的環境中磨練約會技巧。當瑪吉看著芭芭拉和艾瑪經歷約會的高潮和低谷時，她自己也和網上認識的男人約會，可能無法意識到邁克爾想要成為她生命中的下一個男人，在她生活的每個重要方面都陪伴著她，而不僅僅是在實踐中。——Huggo