WillKeane（理查·基爾RichardGere飾）是紐約的鉆石王老五，年近50的他極具男人魅力，用微笑和交友令自己的財富一直翻倍，而他和城中女人的關系更是錯綜復ccc。他習慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然后睡覺、翌日分手，周而復始。直到他遇到了19歲的女孩兒Charlotte（薇諾娜·瑞德WinonaRyder飾），她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒。